国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H26年 問33解説

　問 題　　　　　

次の ㋐ ～ ㋓ の反応による主生成物を、それぞれの a、b から選び出したものの組合せとして最も妥当なのはどれか。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ の b は、ビニルアルコール部分が明らかに不安定と考えられます。従って、㋐ は a です。

㋑ ですが、塩基が嵩高いため、末端の H を攻撃する E2 反応によりアルケンが生成されると考えられます。従って、㋑ は b です。

㋒ ですが、ヒドリド還元なので、アルコールが生成されます。㋒ は a です。

㋓ ですが、脱離基がとても嵩高いため、E2 反応において末端炭素の水素の方が優先して攻撃されて、熱力学的には少し不安定ながら a が主生成物と考えられます。

以上より、abaa です。正解は 3 です。