問 題
有機化合物の立体構造に関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうちから妥当なもののみを全て選び出しているのはどれか。
㋐ 図Ⅰの化合物の炭素原子間二重結合を EZ 表示で表すと Z である。
㋑ L – セリン及び L – システインは図Ⅱのように表され、キラル炭素原子まわりの立体配置を
RS 表示で表すと、セリンは R であるが、システインは S である。
㋒ 次の反応の主生成物はメソ化合物となる。
1. ㋐
2. ㋐、㋑
3. ㋐、㋒
4. ㋑
5. ㋑、㋒
解 説
㋐ は妥当な記述です。
二重結合の左側の優先順位が高い置換基は Cl です。右側の優先順位が高い置換基は、二重結合では同じ原子が 2 個ついていると考えるため、CHO です。すると優先順位が二重結合における「同じ側」です。これは「Z」配置です。
㋑ ですが
置換基の優先順位は、一番優先される置換基からそれぞれ、「NH2 → COOH → CH2OH → H」、「NH2 → CH2SH → COOH → H」です。優先順位 2 番目と 3 番目の置換基が入れ替わった関係です。従って、片方が R ならもう一方は S、片方が S ならばもう一方が R です。そして、最も優先順位が低い H の真向かいから分子を見たイメージで考えると、セリンでは「真上に NH2 、左側に 優先順位 2 番目の COOH が来る」ように見えます。左回りなので、S です。セリンが S なら、システインが R となります。従って、㋑ は誤りです。
㋒ ですが
m-クロロ過安息香酸（mCPBA）によるエポキシ化を経て、加水分解により、アンチ付加の形でジオールができる反応と考えられます。立体中心の絶対配置が S,S もしくは R,R なのでメソ化合物ではありません。よって、㋒ は誤りです。
以上より、正解は 1 です。
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