薬剤師国家試験 第108回 問9 過去問解説

　問 題　　　　　

以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選べ。

ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢 1 ですが
水素化ホウ素ナトリウム（NaBH₄）による還元反応です。ケトン → アルコール になります。（参考　有機化学まとめ　求核付加反応・ヒドリド還元）。不斉炭素は生じません。

選択肢 2 ですが
グリニャール試薬による、グリニャール反応です。ケトン → アルコールになります。（参考　有機化学まとめ　アミンの付加反応・Grinard試薬の反応）。不斉炭素は生じません。

選択肢 3 ですが
水素化アルミニウムリチウムによる還元反応です。エステル → アルコールになります。（参考　有機化学まとめ　酸塩化物・酸無水物・エステルの反応）。不斉炭素は生じません。

選択肢 4 は妥当です。
シアノヒドリンが生じます。（参考　有機化学まとめ　求核付加反応・ヒドリド還元）。一個の炭素に H,OH,CN,ベンゼン環が付いている不斉炭素が生じます。

選択肢 5 ですが
アセタールが生成します。（参考　有機化学まとめ　求核付加反応・ヒドリド還元）。不斉炭素は生じません。

以上より、正解は 4 です。