問 題
次の反応のうち、主生成物の構造式を正しく示しているのはどれか。2つ選べ。
正解．1, 2
解 説
選択肢 1 は、正しい選択肢です。
アルケンに対するハロゲンの付加反応は、Anti 付加です。
参考）有機化学まとめ アルケンの付加反応（anti付加）
選択肢 2 は、正しい選択肢です。
アルケンに対する酸触媒下での水付加は、Markovnikov 則 に従います。
参考）有機化学まとめ Markovnikov則
選択肢 3 ですが
共役ジエンへの HBr 付加の結果は、1,2 付加か、1,4 付加となります。選択肢の記述は、そのどちらとも異なります。よって、選択肢 3 は誤りです。
参考）有機化学まとめ 共役ジエンへの付加反応
選択肢 4 ですが
過酸によるエポキシ化では syn 付加なので、２つのメチル基のトランスの位置関係が保存されます。しかし、選択肢 4 では反応前が、トランスで、反応後がシスとなっているため、誤りです。
参考）有機化学まとめ アルケンの付加反応（syn付加）
選択肢 5 ですが
試薬から、反応は Birch 還元です。生成物は、trans アルケンです。しかし、選択肢 5 では
cis アルケンが生成しており誤りです。
参考）有機化学まとめ アルキンの反応（水素化）
以上より、正解は 1,2 です。
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