薬剤師国家試験 第101回 問102 過去問解説

　問 題　　　　　

次のE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. カルボカチオン中間体を経由する。
2. 脱離するHとBrとがシン(シンペリプラナー)の関係となる立体配座から進行する。
3. 反応速度は、化合物Aの濃度及びエトキシドイオンの濃度の両者に比例する。
4. 出発物質として化合物Aのエナンチオマーを用いると、化合物Bの幾何異性体が主生成物として得られる。
5. 化合物Bは、Saytzeff(ザイツェフ、セイチェフ)則に従った生成物である。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢 1 ですが
カルボカチオン中間体を経由するのは、E1 反応や S_N1 反応です。よって、選択肢 1 は誤りです。

選択肢 2 ですが
E2 反応では、求核試薬による H の引き抜きと脱離基の脱離が、Anti の位置で進行します。シンの位置では、ありません。よって、選択肢 2 は誤りです。

選択肢 3 は、正しい選択肢です。

選択肢 4 ですが
エナンチオマーを用いるということは、鏡に移した構造を考えればよいのですが、そこから E2 反応でやはり Anti 脱離して、化合物 B が主生成物として得られると、考えられます。よって、選択肢 4 は誤りです。

選択肢 5 は、正しい選択肢です。

以上より、正解は 3,5 です。

参考）有機化学まとめ　脱離反応（E1反応・E2反応）