公務員試験 H30年 国家一般職(化学) No.28解説

　問 題　　　　　

図は、ある化合物の ¹H NMR スペクトルである。この化合物の構造式として最も妥当なのはどれか。ただし、シグナル D、E、F は、それぞれ四重線、一重線、三重線として観測されている。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

特徴的な部分構造に注目して検討します。

選択肢 5 ですが
OH 基の H は 「3~4 ppm」で、積分比 1 としてピークが出るはずなので矛盾します。よって選択肢 5 は誤りです。

選択肢 3,4 ですが
OーCH₃ の H は 「3~4 ppm」で、積分比 3 としてピークが出るはずなので矛盾します。よって、選択肢 3,4 は誤りです。

選択肢 1 ですが
ベンジル基部分の H₂ は、「2~3 ppm」で、積分比 2、四重線としてピークが出るはずです。よって、選択肢 1 は誤りです。

以上より、正解は 2 です。
類題 H29no28