公務員試験 H29年 国家一般職(化学) No.28解説

　問 題　　　　　

図は，分子式 C₅H₈O₂ で示される化合物の ¹H NMR スペクトルである。この化合物の構造式として最も妥当なのはどれか。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

積分比から考えると、まず、選択肢 5 の構造では、積分比の a, つまり「1 個だけ H がついている」という炭素が見られないため誤りです。

次に、選択肢 1,2 ですが、a に対応する、１つの H（C=C部分のH） が、いっぱい枝分かれする理由がみられません。せいぜい隣の C に H が２つあるから 3本に枝分かれする程度のはずです。従って、誤りです。

選択肢 3 ですが、積分比の b,c に対応する ２つの H （５員環の左下、右下の C についているHら）のうち 1 つしか、 高めの ppm のところにピークが出る理由がなく、矛盾しています。よって、誤りです。

以上より、選択肢 4 が妥当であると考えられます。