エーテル類の性質と反応

エーテル類の性質

エーテル類は、一般式 R－O－R’ で表される化合物群です。

分子間で水素結合を形成しないため、同じ分子量のアルコールと比べると沸点が低くなります。例えばエタノール（CH₃CH₂OH）の沸点が 78 ℃であるのに対し、ジメチルエーテル（CH₃OCH₃）の沸点は－24 ℃です（ともに分子量は 46）。

また、エーテルは極性が小さいため、有機溶媒には溶けやすい一方、水には溶けにくいことが多いです。

ただし、分子量の小さいエーテルは水との水素結合により、少しは水に溶けます（エーテル分子間では H 原子がないので分子間での水素結合はありませんが、水分子との水素結合は起こります）。

エーテル類の反応

エーテルは一般的には反応性が低く、そのために有機反応の溶媒として用いられます。

しかし、臭化水素酸（HBr aq.）やヨウ化水素酸（HI aq.）などの強酸と反応させると開裂が起こります。ちなみに、臭化水素酸、ヨウ化水素酸とは、臭化水素、ヨウ化水素の水溶液のことです。塩化水素（HCl）の場合、その水溶液は塩化水素酸ではなく、塩酸と呼びます。

話がそれましたが、強酸による開裂により、エーテルはアルコールとハロアルカンに分かれます。

また、エーテル（R－O－R’）の R がフェニル基を、 R’ がアリル基（－CH－CH＝CH₂）を持つ特殊な構造の場合、これを加熱すると、Claisen （クライゼン）転位という特徴的な反応が起こります。その反応式は以下のようなもので、分子内の転位反応です。