国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R1年 問33解説

　問 題　　　　　

グリニャール試薬を用いた次の反応 ㋐～㋓ のうち主生成物が妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

1．㋐
2．㋐、㋒
3．㋐、㋓
4．㋑、㋒
5．㋑、㋓

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ は妥当な記述です。

㋑ ですが
まず Grignerd 試薬により OH の H が奪われます。そして 酸処理なので、結局元に戻ります。脱水されてアルケンが主生成物ではないと考えられます。よって、㋑ は誤りです。

㋒ は妥当な記述です。
ニトリルは Grignerd 試薬と反応してケトンになります。CH₃MgBr なので、メチル基が付与されて、炭素数が１つ増えている点も符号します。

㋓ ですが
まず ケトン ができ、さらにもう１回反応が起きてアルコールまで行きます。反応１回ごとに C が１個増えるため、OH 基がついている C にさらにもう１個メチル基がついた化合物が主生成物と考えられます。よって、㋓ は誤りです。

以上より、正解は 2 です。