国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R1年 問30解説

　問 題　　　　　

有機化合物の立体化学に関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

㋐　（E）‒3‒ヘキセンと（Z）‒3‒ヘキセンは互いにジアステレオマーである。
㋑　（R）‒3‒メチル‒1‒ペンテンに触媒を用いて水素化を行うと、光学不活性な生成物が得られる。
㋒　（S）‒3‒メチル‒1‒ヘキセンに触媒を用いて水素化を行うと、生成物は（S）‒3‒メチルヘキサンである。

1．㋐
2．㋐、㋑
3．㋐、㋑、㋒
4．㋐、㋒
5．㋑、㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ は妥当な記述です。
ジアステレオマーとは、エナンチオマーではない立体異性体全般です。幾何異性体（cis,trans など）もジアステレオマーです。

㋑ は妥当な記述です。
以下のように対称性のある分子が生成物となり、光学不活性です。

㋒ ですが
優先順位が入れ替わるため、RS が反転すると考えられます。生成物は (R) – 3 – メチルヘキサンです。

以上より
妥当な記述は ㋐、㋑ です。正解は 2 です。