国家公務員総合職(化学・生物・薬学)H30年 問29解説

 問 題     

有機化合物のスペクトルデータに関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

㋐ 化合物 A の水素 Ha と Hb について、1H NMR スペクトルにおける化学シフト σ(ppm)の値を比べると、Hb の方が小さい。

㋑ 化合物 B の炭素 Ca と Cb について、13C NMR スペクトルにおける化学シフト σ(ppm)の
値を比べると、Cb の方が小さい。

㋒ 化合物 C と化合物 D の赤外吸収スペクトルにおける C=O 伸縮振動の吸収の波数 ν~(cm-1)を比べると、化合物 D の方が小さい。

 

 

 

 

 

正解.1

 解 説     

㋐ は妥当な記述です。
ベンゼン環の H は 6 ~ 9 ppm、アルデヒドの H は 9 ~ 10 ppm ぐらいです。
(参考 有機化学 4-1 2)

㋑ ですが
芳香環の C は 100 ~ 160ppm、エーテルの C は 50 ~ 90 ppm ぐらいです。Ca の方が小さいです。よって、㋑ は誤りです。
(参考 有機化学 4-2 1)

㋒ ですが
N は電子供与、Cl は電子吸引です。「電子吸引基があると、高波数側へシフト」です。よって、化合物 C の方が吸収波数が小さいです。

以上より、正解は 1 です。

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