問 題
糖類に関する記述㋐〜㋓のうち妥当なもののみを挙げているのはどれか。なお、キリアニ・フィッシャー合成はアルドースを増炭する方法の一つであり、反応経路の概要は次のとおりである。
「アルドースにHCN を作用させ、その生成物を接触還元してイミンに導き、次いで酸加水分解することにより、増炭した新たなアルドースを得る。」
㋐ アルドースにHCN を作用させると、シアノヒドリンが生成する。
㋑ Dーアラビノースの2 位と4 位の立体配置は、（2R、4R）である。
㋒ キリアニ・フィッシャー合成により、Dーアラビノースから Dーグルコースと Dーマンノースの混合物が得られる。
㋓ Lーグルコースをフィッシャー投影式で表すと
となる。
1．㋐、㋑
2．㋐、㋒
3．㋐、㋓
4．㋑、㋒
5．㋑、㋓
正解．2
解 説
㋐ は妥当な記述です。
㋑ ですが
2 位の炭素に注目すると、L です。
よって、㋑ は誤りです。
㋒ は妥当な記述です。
㋓ ですが
Lーグルコースは、上から OH 基が「右、左、右、左」という交互パターンです。ちなみに、D グルコースは、最後が右になります。与えられた構造式は、Lーガラクトースです。よって、㋓ は誤りです。
以上より、正解は 2 です。
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