国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H29年 問34解説

　問 題　　　　　

次の反応 ㋐〜㋓ のうち主生成物が妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

1．㋐，㋑
2．㋐，㋑，㋒
3．㋐，㋓
4．㋑，㋒，㋓
5．㋒，㋓

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ は妥当です。
マルコフニコフ則に従えば、H が末端につきそうです。しかし、(PhCO₂)₂、及び加熱とあるので、ラジカル付加反応です。末端に Br が付加してできるラジカル中間体の方が安定なので、末端に Br で妥当です。

㋑ ですが
ホフマン転位です。生成物はアミンです。よって、㋑ は誤りです。

㋒ ですが
無水マレイン酸とブタジエンによるディールスアルダー反応です。二重結合は、六員環の右端に１つです。よって、㋒ は誤りです。

㋓ は妥当な記述です。
クレメンゼン還元です。

以上より、正解は 3 です。