国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H29年 問29解説

　問 題　　　　　

有機化合物の立体化学に関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

㋐　化合物 A と化合物 B は、互いにジアステレオマーである。

㋑　化合物 C と化合物 D は、互いに鏡像異性体である。

㋒　化合物 E はメソ化合物であるが，化合物 F はメソ化合物ではない。

1．㋐
2．㋐，㋒
3．㋑
4．㋑，㋒
5．㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ は妥当な記述です。
四員環において、メチル基がついている炭素を左側から C₁,C₂ とおけば、化合物 B の C₁ は H と メチル基の 1 回入れ替えなので、A の C₁ の立体から反転します。一方、化合物 B の C₂ の立体は、A の C₂ と変わりません。（L,R) と (R,R) なので、ジアステレオマーです。

㋑ ですが
OH 基がついている炭素に注目すれば、共に R です。つまり同じ光学異性体です。「互いに鏡像異性体」ではありません。よって、㋑ は誤りです。

㋒ ですが 
F がメソ体です。E はメソではありません。よって、㋒ は誤りです。

以上より、正解は 1 です。