国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H28年 問31解説

　問 題　　　　　

ニトロフェノールに関する記述㋐〜㋓のうち妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

㋐　フェノールを低温で希硝酸を用いてニトロ化すると、主に2 種類の異性体が生成する。
㋑　oーニトロフェノールは、mーニトロフェノールより沸点が高い。
㋒　oーニトロフェノールとpーニトロフェノールの混合物では、水蒸気蒸留によってoーニトロフェノールを単離することができる。
㋓　pーニトロフェノールは、oーニトロフェノールより水に対する溶解度が大きい。

1．㋐、㋑、㋓
2．㋐、㋒
3．㋐、㋒、㋓
4．㋑、㋓
5．㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ は妥当な記述です。
低温とあるので一置換だけ考えればよく、オルト、パラで２種類と考えられます。

㋑ ですが
o ー ニトロフェノールの OH 基と NO₂ 基 が近いため、分子「内」水素結合が見られます。この結果、分子「間」の相互作用は相対的に小さく、その結果沸点は低くなります。よって、㋑ は誤りです。

㋒、㋓ は妥当な記述です。
㋒ について、沸点の違いにより単離できます。
㋓ について、水分子との分子間結合を形成しやすいため、溶解度が大きいです。

以上より、正解は 3 です。