問 題
有機化合物 ㋐、㋑、㋒ を pKa の値が大きいものから順に並べたものとして最も妥当なのはどれか。
大 ← pKa → 小
1. ㋐ ㋑ ㋒
2. ㋐ ㋒ ㋑
3. ㋑ ㋒ ㋐
4. ㋒ ㋐ ㋑
5. ㋒ ㋑ ㋐
正解．5
解 説
㋐ はピクリン酸、㋑は p-ニトロ安息香酸、㋒ は酢酸です。pKa は小さいほど酸性が高いことは基礎知識です。
まず、ピクリン酸がとても高い酸性なので、一番小さいのは ㋐ と考えられます。
次に、㋑、㋒ ですが、H をとった構造を考えると、ベンゼン環がある方が共鳴構造がたくさん書けるので、㋑ の方が酸性度が高いと考えられます。つまり、㋑の方が pKa が小さいです。
以上より、pKa が大きい方から ㋒→㋑→㋐と考えられます。正解は 5 です。
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