薬剤師国家試験 第111回 問108 過去問解説

　問 題　　　　　

塩素 Cl₂ と光を用いて (R)-2-クロロブタンの塩素化を行ったところ、水素の 1 つが塩素に置換した生成物が数種類生じた。

その 1 つが化合物Aであり、 ¹H NMR を測定したところ、化学シフト（ppm、基準物質はテトラメチルシラン）、分裂パターン（多重度）及びプロトン数について、以下のピークが観測された。

化合物Aの化学構造として、最も適切なのはどれか。1 つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

表のプロトン数、つまり水素の数が 3,2,2,1 である点に注目します。

選択肢 2 ですが
炭素についている水素の数は左から 3,0,2,3 です。表のデータと対応しません。選択肢 2 は誤りです。

選択肢 3,4 ですが
炭素についている水素の数は左から 3,1,1,3 です。表のデータと対応しません。選択肢 3,4 は誤りです。

次に分裂パターンに注目します。

選択肢 1 ですが
最も左側の炭素に注目すると、炭素から伸びる水素の数は 2 です。そして、隣接する炭素から伸びる水素の数は 1 です。分裂パターンは 1 + 1 = 2 本に分裂します。

しかし、表におけるプロトン数 2 の分裂パターンは 四重線 及び 三重線 です。対応しません。選択肢 1 は誤りです。

以上より、正解は 5 です。

参考 ¹H – NMR のカップリング
https://yaku-tik.com/yakugaku/yk-4-1-4/