問 題
「黄連解毒湯エキス」は日本薬局方において、以下に示す化合物A～Cの含量が規定されている。これらの化合物に関する記述として、正しいのはどれか。2 つ選べ。
なお、黄連解毒湯の構成生薬は、オウレン、オウゴン、オウバク、サンシシである。
- 化合物 A のアグリコンは、イソフラボン骨格を有している。
- 化合物 B のアグリコンは、イソプレノイド経路で生合成される。
- 化合物 C は、腸間膜静脈硬化症の原因物質と考えられている。
- 化合物 A と化合物 B は、いずれも根を利用部位とした生薬の主要成分である。
- 化合物 C を主要成分とする生薬は、黄連解毒湯に 2 種類配合されている。
解 説
化合物 A はバイカリンです。
オウゴンの有効成分の１つです。
化合物 B は
サンシシの主要成分であるゲニポシドの構造です。
化合物 C はベルベリンです。
オウレン、オウバクの有効成分です。
化合物 A,C は
過去問繰り返し既出です。
選択肢 1 ですが
アグリコンは「配糖体から糖の部分が外れて残った非糖部分」です。化合物 A のアグリコンとは、構造式の糖部分である、左下部分構造を除いた構造と考えればよいです。
そして、イソフラボンは 3 ー フェニルクロモン骨格を有します。化合物 A は「2 ー フェニルクロモン」構造です。従って、イソフラボン骨格ではありません。選択肢 1 は誤りです。
参照 化合物 A の構造に一部番号を付けたもの
選択肢 2 は妥当です。
化合物 B のアグリコンは、構造式の下部 糖部分を除いた構造です。モノテルペン (イリドイド) に分類されるため、メバロン酸/MEP 経路を介した「イソプレノイド経路」で生合成されます。下図 2 つの赤色部分から「C5 イソプレン 2 単位」からなる と考えられるとよいです。
選択肢 3 ですが
山梔子 (さんしし) を含む漢方薬の長期間内服 (目安は 5 年以上) で、腸間膜静脈硬化症の発症リスクが高くなることが知られています。化合物 C はベルベリンです。オウレン、オウバクの有効成分です。サンシシに含まれるのは、化合物 B です。選択肢 3 は誤りです。
選択肢 4 ですが
化合物 Ａ と化合物 Ｂ はオウゴンとサンシシの主要成分です。サンシシ (山梔子) の利用部位は果実 です。根を利用部位とするわけではありません。選択肢 4 は誤りです。
選択肢 5 は妥当です。
化合物 C はベルベリンです。オウレン、オウバクの有効成分です。
以上より、正解は 2,5 です。
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