薬剤師国家試験 第105回 問101 過去問解説

　問 題　　　　　

クエン酸(C₆H₈O₇)に関する記述について、誤っているのはどれか。1つ選べ。

1. IUPAC名は、2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acidである。
2. 結晶水を持つものは、クエン酸水和物と呼ばれる。
3. 塩基性条件下、二価の鉄イオン1つに対して四座配位子として働き、安定なキレートを形成する。
4. 不斉炭素原子を持たず、アキラルな分子である。
5. 三ナトリウム塩の水溶液は塩基性を示す。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢 1 は妥当な記述です。
与えられた構造式を見ると「2 – ヒドロキシプロパン の、全ての炭素に１つずつカルボキシル基がついている」と読めます。構造と名前に矛盾がないので、とりあえず OK と考えればよいのではないでしょうか。

選択肢 2 は妥当な記述です。

選択肢 3 ですが
３つあるカルボキシル基の、それぞれの H がとれて COO^– となって金属と相互作用すると考えられます。従って「四座」ではないと判断できるのではないでしょうか。選択肢 3 は誤りです。

選択肢 4 は妥当な記述です。

選択肢 5 は妥当な記述です。
カルボン酸のナトリウム塩なので、例えば 酢酸（CH₃COOH) と NaOH の塩である酢酸ナトリウム（CH₃COONa) が「弱酸＋強塩基」の塩で「塩基性塩」であることを連想すれば、妥当と判断できるのではないでしょうか。

以上より、正解は 3 です。