この項では、アルコール類の反応の中でも O－H 間の反応について解説をします。C－O 間の反応については前項を参照してください。
アルコール類の反応（O－H 間の反応）
O－H の開裂反応で最も単純なものは、－OH が－ONa に代わる反応です。つまり、アルコールにナトリウムのようなアルカリ金属を反応させると、金属アルコキシドを生成します。
前項で、アルコールは基本的には中性ですが、時に酸や塩基としても働くという説明をしました。この反応は、アルコールが酸として働いている例です。
また、上記の応用として、Williamson （ウィリアムソン）エーテル合成という重要な反応があります。これは、基質がアルコールで、生成物がエーテルとなる反応です。その反応例を以下に示します。
1 段階目では、アルコールに強塩基（NaH がよく使われます）を反応させることでアルコキシドが生成します。
続く 2 段階目でハロゲン化アルキルを作用させると SN2反応が起こり、その結果としてエーテルを得ることができます。
これがエーテルを合成するための重要反応、Williamson エーテル合成です。
上記とは別に、アルコールの酸化反応も O－H 間の反応として有名です。
第一級アルコールは酸化するとアルデヒドに、さらに酸化するとカルボン酸になります。
第二級アルコールは酸化することでケトンになります。
第三級アルコールは酸化されません（されにくい、としたほうが正確ですが、されない、と覚えて差し支えないと思います）。
酸化剤は、過マンガン酸カリウム（KMnO4）や二クロム酸カリウム（K2Cr2O7）、クロム酸（CrO3）などが用いられます。
また、クロロクロム酸ピリジニウム（PCC）を使って第一級アルコールを酸化させると、カルボン酸まで行かず、アルデヒドで反応が止まります。PCC は特徴的な酸化剤なので、ぜひ覚えておいてください。
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