薬剤師国家試験 第99回 問107 過去問解説

　問 題　　　　　

アミノ酸(C)の生合成過程の一部を示した図に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. Aはアスパラギン酸を酸化すると得られる。
2. AからBへの変換において生じるXは水である。
3. Bはラクタム構造をもつ。
4. BはNADHによって還元されて最終的にCになる。
5. Cの名称はヒスチジンである。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

１の説明内の「アスパラギン酸を酸化」が誤りで、正しくは「グルタミン酸を還元」です。アスパラギン酸の構造は、グルタミン酸よりも炭素鎖「－CH₂－」がひとつ少ないです。A はグルタミン酸が還元されて、左端がカルボン酸からアルデヒドに変わっています。

２は、A と B それぞれの原子の種類と数を比べていくと、B のほうが H が 2 つと O が 1 つ少ないことがわかります。つまり H₂O が抜ける反応なので、これは脱水反応（より正確には脱水縮合）であり、X は水で正しいです。

３で、ラクタム構造とは以下のような構造です。

上図では4員環、5員環、6員環になっていますが、3員環でも7員環でもいくつでもラクタム構造です。つまり、アミド結合の C と N を含む環状構造がラクタム構造です。B はこの構造を持っていません。

４で、B と C を比べると、C＝N の二重結合に水素が2原子付加しています。水素が結合することを「還元される」ともいうので、これは正しいです。

５について、C はプロリンです。20種類のアミノ酸の構造式は覚えておくことをお勧めします。

以上から、正解は 2 と 4 です。