薬剤師国家試験 第99回 問105 過去問解説

　問 題　　　　　

アスコルビン酸(ビタミンC)中の、下線をつけたH原子のうち最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

酸性度が高い H は、その部分が H⁺ として抜けたときに陰イオンが安定しています。上図の 1，3，5，6は、H⁺ が抜けても R－O^ー の形になるので比較的安定ですが、2 や 4 では炭素に負電荷が付くことになり、これは無理があるので 2 や 4 は不適です。

1，3，5，6の中で酸性度が最も高いのは、結論からいうと 5 なのですが、その理由は、陰イオンが以下のような共鳴構造によって安定化するためです。1，3，6ではこのような安定化は起こりません（共鳴構造が書けません）。（6だと不安定な共鳴構造なら書けますが、寄与が小さいため、書けないのと同じ扱いとします。）

よって、正解は 5 です。