問 題
2 – ナフチルアミンが生体内で代謝的活性化されて ニトレニウムイオン を生じる過程において、最初に起こる代謝反応はどれか。1つ選べ。
- エポキシ化
- N-ヒドロキシ化
- グルクロン酸抱合
- 硫酸抱合
- アセチル抱合
正解．2
解 説
この問題は、知っていればいいのですが、知らなかった場合は、以下のように推測するとよいのではないでしょうか。
まず「最初の代謝反応」とあるので
第二相反応に分類される 抱合反応である 選択肢 3 ~ 5 には違和感を覚える。従って、選択肢 1 or 2 と推測する。
２－ナフチルアミン（βーナフチルアミン）は
職業病における 膀胱がんリスク上昇物質として、基礎知識です。（参考 衛生薬学まとめ 職業病）。また、名前から、ある程度構造が書けるべきです。（ナフタレン＋アミン ２はどこだっけ・・・？という所ではないでしょうか）。
すると、エポキシ化は、C-O-C 構造ができるという反応です。N が関与しないし、ニトレニウムイオンが生じる初めの段階の反応ではなさそう と推測できるのではないでしょうか。これにより、選択肢 1 も違うと推測されます。
ちなみに
同様の代謝の流れから、ニトレニウムイオンを発生する化合物について、2-アセチルアミノフルオレンが 103-132（2-アセチルアミノフルオレンの代謝と発がん） で既出です。まとめて見ておくと、復習時に印象に残るのではないでしょうか。
以上より、正解は 2 です。
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