薬剤師国家試験 第106回 問8 過去問解説

　問 題　　　　　

日本薬局方酒石酸(Ａ)及びその鏡像異性体Ｂに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。なお、Ａの水溶液(1→10)は右旋性である。

1. Ａは(＋)-酒石酸である。
2. ＡとＢの融点は同じである。
3. ＡとＢの等量混合物はラセミ体である。
4. ＡとＢの比旋光度の絶対値は同じである。
5. Ａ及びＢ以外に立体異性体が2つ存在する。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢 1 は妥当です。
問題文に「A の水溶液は右旋性」とあります。そのため (+) となります。知識として知らなければ判断できません。本番では飛ばしても、他の選択肢の正誤を判断できれば大丈夫です。

選択肢 2 は妥当です。
鏡像異性体であれば、物理的性質は同じです。

選択肢 3 は妥当です。
鏡像異性体の等量混合物がラセミ体です。

選択肢 4 は妥当です。
鏡像異性体の比旋光度は、符号が逆になります。従って、絶対値は同じです。

選択肢 5 は妥当ではありません。
A の不斉炭素は (R,R) です。B は(S,S) です。そして、(R,S)と(S,R) という組み合わせで２つあるように感じるかもしれませんが、対称面を有するためメソ体です。つまり、A,B 以外に立体異性体は１つです。２つではありません。

選択肢 2 ~ 5 の正誤を確実に判断して正解したい問題です。

以上より、正解は 5 です。

参考　有機化学まとめ　ラセミ体とメソ化合物