薬剤師国家試験 第105回 問7 過去問解説

　問 題　　　　　

以下に示す薬物のIUPAC名として正しいのはどれか。1つ選べ。

1. (1S,2S)-1-Methylamino-2-phenylpropan-2-ol
2. (1S,2R)-1-Methylamino-2-phenylpropan-2-ol
3. (1S,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
4. (1R,2S)-1-Methyl-1-methylamino-2-phenylethan-2-ol
5. (1S,2S)-2-Methyl-2-methylamino-1-phenylethan-1-ol

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

IUPAC 名なので、まずは主鎖を考えます。

選択肢 をふまえると、ベンゼン環は「phenyl・・・」で表されているとわかります。従って、下図の部分が主鎖と考えられます。

次に、官能基のナンバリングが小さくなるようにすると、OH 基がついている方を１とすればよいとわかります。すると「１－phenyl…」「1-ol」と考えられます。選択肢 3 or 5 です。さらに、2 位に注目すれば、2 位についているのは メチルアミンと考えられます。

以上より、正解は 3 です。

参考）有機化学まとめ　IUPAC命名法（炭化水素）