薬剤師国家試験 第104回 問105 過去問解説

　問 題　　　　　

以下に示す反応において、出発物質であるアミンと生成物との組合せとして正しいのはどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢にある5つのアミンには次のような違いがあります。

1. 脂肪族第一級アミン
2. 脂肪族第二級アミン
3. 芳香族第一級アミン
4. 芳香族第二級アミン
5. 芳香族第三級アミン

一方、反応させる試薬は5つとも共通です。亜硝酸ナトリウム（NaNO₂）に塩酸を作用させるとニトロシルカチオン（NO⁺）が生成します。このNO⁺を上記のそれぞれのアミンと反応させると、以下のような反応が起こります。

脂肪族第一級アミン：ジアゾニウム塩が生成 → 不安定なため、すぐに分解して窒素ガス発生

脂肪族第二級アミン：N－ニトロソ化反応

芳香族第一級アミン：ジアゾニウム塩が生成

芳香族第二級アミン：N－ニトロソ化反応

芳香族第三級アミン：C－ニトロソ化反応（N原子にニトロソ化できるHが付いていないため）

以上から、正しいのは(2)と(5)であると判断できます。

---

参考）有機化学　アミンの性質と反応