公務員試験 H26年 国家一般職(化学) No.33解説

　問 題　　　　　

求核置換反応に関する記述 ㋐ ㋑ ㋒ のうちから妥当なもののみを全て選び出しているのはどれか。

㋐ S_N1 反応の反応速度は、基質の濃度には依存せず、求核試薬の濃度にのみ依存する。

㋑ S_N1 反応の反応速度は、中間体として生成するカルボカチオンが、第三級炭素＞第二級炭素＞第一級炭素の順に速い。

㋒ 光学活性な化合物が S_N2 反応するとき、必ずラセミ化が起こり生成物は光学不活性となる。 

1. ㋐
2. ㋐ ㋑
3. ㋑
4. ㋑ ㋒
5. ㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ですが、S_N1 反応はカルボカチオン中間体を経る反応です。反応速度が「基質濃度のみ」に依存します。よって、記述 ㋐ は誤りです。

記述 ㋑ は、正しい記述です。

記述 ㋒ ですが、S_N2 反応では、立体が反転し単一の化合物が生成されます。「必ずラセミ化が起こる」わけではありません。ラセミ化がおきるのは S_N1 反応についての記述です。よって、記述 ㋒ は誤りです。

以上より、妥当な記述は ㋑ のみです。正解は 3 です。