ニトリルの性質と反応

ニトリルはＲ－Ｃ≡Ｎで表される化合物で、カルボン酸誘導体と似たよう挙動を示すことが多いです。そのため、カルボン酸誘導体としてみなされることもあります。

ニトリルはC原子が正に帯電しています（Nの電気陰性度のため）。よって、求核試薬がこの炭素を攻撃する求核負荷反応が起こりやすいです。その結果イミン誘導体が生成しますが、これは安定性に乏しく、すぐに別の化合物へと変わります。

加水分解

例えば、ニトリルと水との反応では以下のようになります。

上図のとおり、反応過程でアミドが生成しますが、最終的にはアミドの加水分解が起こりカルボン酸となります。

ヒドリド還元

水素化アルミニウムリチウム（LiAlH₄）によってニトリルは還元され、第一級アミンが生成します。しかし、NaBH₄だと反応性に乏しく、ニトリルとは反応しません。

Grignard試薬との反応

ニトリルはGrignard試薬と反応してケトンとなります。この反応では中間体としてイミンを経由します。