aldol反応・aldol縮合

に大別できると説明しました。このページから 3 ページ分で、真ん中の「α水素での反応」について解説をしていきます。

アルデヒドやケトンについて、カルボニル基に隣接する炭素のことをα炭素といいます（余談ですが、α 位の隣が β 位、さらに隣が γ 位…と続いていきます）。

また、α 炭素に結合する水素のことをα水素といい、この水素が普通よりも酸性度が高いので反応点になり得ます。酸性度が高い理由は、塩基によってα水素が脱離するとエノラートイオンが生成しますが、これが共鳴安定化されているためです。

エノラートイオンは陰イオンであるため、求核剤として様々な反応を起こします。

また、酸性条件においてはアルデヒド（またはケトン）からエノールが生成し、このエノールが求核剤として働きます。この平衡反応のことを、ケト－エノール平衡といいます。

aldol（アルドール）反応、aldol縮合という重要な有機反応があります。

aldol反応とは、α水素を有するアルデヒド（またはケトン）が酸もしくは塩基の存在下、2分子間で起きる付加反応のことです。生成物はβ-ヒドロキシルアルデヒドまたはβ-ヒドロキシルケトンとなります。

ここでいう「β」はβ位のことで、カルボニル基の隣（＝α位）のさらに隣（＝β位）という意味です。

また、この状態からさらに脱水反応が進むこともあり、そうするとα,β-不飽和アルデヒド（ケトン）が得られます。「α,β-不飽和」とは、α炭素とβ炭素の間に二重結合がある、という意味です。

aldol反応に続く脱水反応という一連の反応を、aldol縮合といいます。

反応機構は以下のとおりです。

酸性条件

塩基性条件

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