アミノ酸の構造、性質

アミノ酸とは、アミノ基(-NH2)と、カルボキシル基(-COOH)の両方の官能基を持つ化合物の総称です。特に生化学の分野では、α-アミノ酸が注目されます。

α-アミノ酸とは、カルボキシル基に隣接する炭素(α-炭素)にアミノ基が結合しているアミノ酸のことです。一般的には、下のような構造で表わされます。

R には、様々な構造が入ります。この R の部分の違いが、アミノ酸の種類の違いです。α 炭素は、R の部分が水素(H)でない場合は、不斉炭素になります。

Fischer 投影式で、カルボキシル基を上に向けて書く時、左にアミノ基がくるものは L -アミノ酸、右にアミノ基がくるものは D -アミノ酸と呼ばれます。※ 糖質と同様、このD,L表記と、右旋性、左旋性は無関係です。

天然のタンパク質は、原則、L - アミノ酸だけで構成されるという特徴が知られています。また、タンパク質は 20 種類の α - アミノ酸から、原則的に構成されます。この 20 種類のアミノ酸に関しては、構造、3 文字表記、1 文字表記を関連づけて覚えていることが期待されます。

とはいえ、なかなか覚えられないものです。そこで、20 種類のアミノ酸を意外と思い出しやすかった分類を紹介します。覚え方の、ひとつのきっかけになればと思います。

20 種類のアミノ酸を、大きく 3 グループに分けます。3 つの大グループの中に、特徴に注目した小分類がいくつかあります。小分類において、始めの 1 フレーズは、そのグループの名前です。「→」の次は、側鎖部分の構造の特徴を端的に言っているフレーズです。もう1個の「→」の次は、そのアミノ酸の名前です。

グループ 1  シンプルな仲間たち

・すごく単純 → R=H、CH3 → グリシン、アラニン
・アスパラギンペア → R の部分は、カルボン酸、アミドの順。2 個めの C で =O → アスパラギン酸、アスパラギン
・グルタミンペア → R は、カルボン酸、アミドの順。
3 個めの C で=O → グルタミン酸、グルタミン
・分岐鎖→炭素数は、3、4、4。1個めで枝分かれすると、イソ。原則先っぽが割れる → バリン、ロイシン、イソロイシン

ここまでの文字表記が
Gly,G Ala、A
Asp、D、Asn、N
Glu、E、Gln、Q
Val、V、Leu,L Ile、I

ここまでを表にまとめると、以下のようになります。

続きです。
グループ2 S とか 芳香族 とか、目立つ特徴のある仲間たち

・S 含む → メチルチオール、炭素2こ-S-メチル基 → システイン、メチオニン
・芳香族 → メチルベンゼン、+OH を p 位、インドール環 → フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン
・N が多い → C4でアミン、メチルイミダゾール(C5、N2)、C3でグアニジン → リシン、ヒスチジン、アルギニン

ここまでの文字表記が
Cys、C Met、M
phe、F Tyr、Y Trp、W
Lys,K His、H Arg、R

ここまでを表にまとめると、以下のようになります。

最後です。
グループ3 余りもの仲間たち

・OH基を持つ → メタノール、バリンを書いて、先に OH → セリン、トレオニン
・なんとも言えない→ N から、C3 でまいて、元の C とつなぐ → プロリン

ここまでの文字表記が
Ser、S、Thr、T
Pro、P

です。表にまとめると、以下のようになります。

演習 99-13

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