国家公務員総合職(化学・生物・薬学)R3年 問29解説

 問 題     

図は、分子式 C9H10O2 で示される化合物の 1H NMR スペクトル (90 MHz、CDCl3 溶媒) である。この化合物の構造式として最も妥当なのはどれか。ただし、スペクトル中の数字は、各シグナルの強度比を示す。

 

 

 

 

 

正解.5

 解 説     

選択肢 1 ですが
7~8 ppm 付近の ピークの分かれ方から、o,p 置換であることが示唆されます。選択肢 1 は誤りです。

選択肢 3 ですが
9 ~ 10 ppm 付近にピークがないため、アルデヒド の H と対応する ピークが見られません。選択肢 3 は誤りです。

選択肢 4 の構造であれば
カルボニルの α 位の H と、ベンジル位 の H が共に 2 ~ 3 ppm 付近にピークが現れると考えられます。4 ppm 付近のピークとの対応が見られず、選択肢 4 は誤りです。

選択肢 2 と 5 の比較ですが
ピークが 4ppm 近くなので、-OCH3 の H よりも、COOCH3 の H の方が妥当と考えられます。


以上より、正解は 5 です。

参考 1H-NMRの化学シフト
https://yaku-tik.com/yakugaku/yk-4-1-2/

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