国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H30年 問34解説

　問 題　　　　　

次の反応 ㋐、㋑、㋒ を収率良く進行させるためにより適した反応条件を、それぞれの a、b から選び出したものの組合せとして最も妥当なのはどれか。

　㋐　㋑　㋒
1． a　a　a
2． a　b　a
3． b　a　a
4． b　a　b
5． b　b　b

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ ですが
ハロゲンは不活性ですが o-p 配向性を示します。従って、先に臭素化してしまうと、メタ位に NO₂ はつかないと考えられます。「先にニトロ化」で、m 配向性のニトロ基を導入するのが妥当です。b です。正解は 3 ~ 5 です。

㋑ ですが
a ではケトンの還元でアルコールになると考えられます。ケトン→アルカンの還元なので、ヒドラジン を用いた Wolff-Kishner （ウォルフ・キシュナー）還元が妥当と考えられます。 b です。

㋒ ですが
a だと メチル基のない方に OCH₃ が主に求核攻撃して、生成物は 2 級アルコールと考えられます。よって b です。

以上より、正解は 5 です。