国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H30年 問33解説

　問 題　　　　　

次の反応 ㋐、㋑、㋒ の光学活性な主生成物を、それぞれの a、b から選び出したものの組合せとして最も妥当なのはどれか。

　㋐　㋑　㋒
1． a　a　b
2． a　b　a
3． a　b　b
4． b　a　a
5． b　a　b

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ ですが
Hofman転位 なので、立体は保持されます。 a です。

㋑ ですが
塩化チオニルによるアルコールの塩素化なので、S_N2 反応を介し、立体は反転します。b です。

㋒ ですが
エステルの加水分解ですが「注目するのが脱離基部分」なので、特に立体の変化はないと考えられます。 a です。

以上より、正解は 2 です。