問 題
次の反応 ㋐、㋑、㋒ のうち主生成物が妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。
1．㋐，㋑
2．㋐，㋒
3．㋑
4．㋑，㋒
5．㋒
正解．5
解 説
㋐ ですが
出発物がケトンなので、「α 位」がハロゲン化されます。よって ㋐ は誤りです。
㋑ ですが
1,4 – 付加して得られる生成物はエノンではなく、ケトンとなります。よって、㋑ は誤りです。
㋒ は妥当な記述です。
塩化ベンゼンジアゾニウム＋水 でフェノールです。
以上より、正解は 5 です。
国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H30年 問32解説
国家公務員 H30年 有機化学
コメント
㋑ ですが
CN- が優れた求核剤なので、カルボニル基の C を攻撃して 1,2 付加 と考えられます。与えられた生成物は 1,4 – 付加生成物です。よって、㋑ は誤りです。
とありますが、CNはさほど強い求核剤ではありません。この問題の場合、1,4-付加して得られる生成物はエノンではなく、ケトンとなりますので誤りなのでしょう。
解説を修正しました
ご指摘ありがとうございます！