問 題
有機化合物の立体化学に関する次の記述の下線部 ㋐、㋑、㋒ のうち妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。
「・化合物A（カルボン）のキラル中心の立体配置は ㋐ R である。
・ 化合物 B（2ーメチルシクロヘキサノール）のキラル中心の立体配置は ㋑1R，2S である。
・ フィッシャー投影式で示される化合物 C（2，3ージクロロブタン）のキラル中心の立体配置は ㋒2S，3S である。
」
1．㋐，㋑
2．㋐，㋑，㋒
3．㋐，㋒
4．㋑
5．㋑，㋒
正解．5
解 説
㋐ ですが
水素を奥の方に見ると、以下の図のようになり、優先順位１から左回りなので S です。
よって、㋐ は誤りです。正解は 4 or 5 です。これにより、㋑ は妥当です。
㋒ は妥当な記述です。
フィッシャー投影式なので水平方向＝くさび矢印、端っこの垂直方向＝点線と考えます。それぞれの炭素で H が奥になるような視点で見てみると、共に上が Clで優先順位１、残り２つの置換基のうち左側の方が優先順位高いとなるので、共に左回りで S です。
以上より、正解は 5 です。
コメント