国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H29年 問30解説

　問 題　　　　　

図は、C₉H₁₀O₂ で示される化合物の ¹³C NMR スペクトル（CDCl₃ 溶媒）である。この
化合物の構造式として最も妥当なのはどれか。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

ベンジル位の C は 20-40ppm 付近です。これが見られないため、選択肢 1 ~ 3 は誤りと判断できます。

選択肢 5 ですが
100 ~ 160 ppm ぐらいがベンゼン環の C のピークです。ベンゼン環の置換基の影響が、「くっついている根本の炭素、o 位、m 位、p 位」　にそれぞれ及び、ピークは変わります。100 ~ 160ppm 付近にピークは 4 種類しかないため、選択肢 5 は誤りです。

以上より、正解は 4 です。
参考　有機化学　４－２　１）