国家公務員総合職(化学・生物・薬学)H28年 問44解説

 問 題     

次の複素環化合物の反応 ㋐ 〜 ㋓ のうち主生成物が妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

1.㋐、㋑
2.㋐、㋑、㋒
3.㋑、㋒
4.㋑、㋒、㋓
5.㋒、㋓

 

 

 

 

 

正解.4

 解 説     

㋐ ですが
イソキノリンのオゾン酸化なので、ベンゼン環側の二重結合がきれてジカルボン酸が生じると考えられます。㋐ の生成物が欲しい場合の試薬は KOH などと考えられます。

㋑ ~ ㋓ は妥当な記述です。
㋑ の出発物質はオキシインドールです。
㋒ は Vilsmeier 反応、㋓ はReissert 反応です。

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