国家公務員総合職(化学・生物・薬学)H28年 問29解説

 問 題     

有機化合物のスペクトルデータに関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

㋐ 1、2 ー ジクロロプロパンの 1H NMR スペクトルには、 4 種類のシグナルが観測される。
㋑ 紫外・可視吸収スペクトルにおいて、1、3 ー ブタジエンの吸収極大は、1、3、5 ー ヘキサトリエンと比べて短波長側に観測される。
㋒ 赤外吸収スペクトルにおいて、単量体のアルコールの OーH 伸縮振動は3600 cm-1 付近に、水素結合をしたアルコールの OーH 伸縮振動は 2500〜3000 cm-1 の領域に強く幅広い吸収が観測される。

1.㋐
2.㋐、㋑
3.㋐、㋒
4.㋑
5.㋑、㋒

 

 

 

 

 

正解.2

 解 説     

㋐、㋑ は妥当な記述です。
1,2-ジクロロプロパンの「4種類」について、補足が下図です。

また、共役系が長くなるほど、低エネルギー=長波長に吸収が観測されます。1,3 ブタジエンの方が共役系が短いため短波長側で妥当です。


㋒ ですが
OH 基の吸収は 3200 ~ 3600 cm-1 に見られます。水素結合がないものが、特に 3600cm-1  付近に見られます。よって、㋒ は誤りです。

以上より、正解は 2 です。

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