問 題
ドネペジル(A)は、α,β-不飽和カルボニル化合物(B)を生成するアルドール縮合を経て合成される。このアルドール縮合において用いられるカルボニル化合物は1～6のうちどれか。2つ選べ。
解 説
α水素を有するアルデヒド（またはケトン）が酸もしくは塩基の存在下、2 分子間で起きる付加反応がアルドール反応で、そこからさらに脱水反応が進んでα,β-不飽和アルデヒド（ケトン）が得られる反応のことをアルドール縮合といいます。詳しくは 有機化学まとめ aldol反応・aldol縮合 を参照してください。
この問題では、選択肢中の 2 つの化合物が縮合して、化合物 B になればいいのですが、大雑把にみて、選択肢 1～3 のどれかと、選択肢 4～6 のどれかが縮合すると考えることができます。
選択肢 1～3 のほうはわかりやすく、ひと目で 1 が正解だとわかります。その理由は、反応点（化合物の右端の部分）にα水素を持つのが 1 だけだからです。（α水素とは、カルボニル基に隣接する炭素に結合している水素原子のことで、これがないとアルドール反応は起こりません。）
余談として、選択肢 3 については構造式の右端にあるカルボニル基を軸に考えると、α水素を持っているといえます。しかし、ここでアルドール反応が起きたら、少なくとも化合物 B のようなものにはなりませんので、この問題では誤りとなります。
選択肢 1 が正解とわかれば、選択肢 1 と化合物 B を見比べて、炭素数を数えれば選択肢 4～6 のほうも答えが出ます。つまり、化合物 B の左側の 5 員環と右側の N を含む 6 員環の間には C が1つだけなので、選択肢 5 が正解となります。
以上より、正解は 1 と 5 です。
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