問 題
化学物質 A ~ E の代謝的活性化による発がん物質の生成に関する記述として、正しいのはどれか。 2 つ選べ。

- A は、シトクロム P450 により代謝され、N-ヒドロキシ体を生成する。
- B は、シトクロム P450 により代謝され、クロロエチレンオキシドを生成する。
- C は、シトクロム P450 により代謝され、メチルカチオンを生成する。
- D は、シトクロム P450 及びエポキシドヒドロラーゼにより代謝され、7,8-ジオール-9,10-エポキシ体を生成する。
- E は、シトクロム P450 により代謝され、エポキシ体を生成する。
解 説
選択肢 1 ですが
A はアクリルアミドです。CYP 2E1 により代謝され、グリシダミド (エポキシ体) を生成します。N – ヒドロキシ体、つまり N – 水酸化を受ける代表的な発がん物質は、ヘテロサイクリックアミンです。選択肢 1 は誤りです。
選択肢 2 は妥当です。
B は塩化ビニルです。代謝されて生じるクロロエチレンオキシドは、塩化ビニルの変異原性や発がん性 (DNA と結合して障害を引き起こす性質) に深く関与していると考えられている代謝物です。
選択肢 3 ですが
C はアフラトキシン B1 です。CYP で代謝されてエポキシ化を受ける代表的な物質です。「代謝され、メチルカチオンを生成」ではありません。
発がん物質で、代謝されてメチルカチオンを生じる成分の例は、サイカシンです。サイカシンは、体内で β – グルコシダーゼによって代謝されたのち、メチルカチオンを生じます。選択肢 3 は誤りです。
選択肢 4 は妥当です。
D はベンゾ [a] ピレンです。シトクロム P450 及びエポキシドヒドロラーゼにより代謝され、7,8 – ジオール – 9,10 – エポキシ体を生成します。
選択肢 5 ですが
E は 2 – アセチルアミノフルオレンです。N-水酸化されたのち、硫酸抱合等をうけて活性化されます。「エポキシ体を生成」ではありません。選択肢 5 は誤りです。
以上より、正解は 2,4 です。
類題 106-129
https://yaku-tik.com/yakugaku/106-129/
類題 103-132
https://yaku-tik.com/yakugaku/103-132/

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