薬剤師国家試験 第110回 問102 過去問解説

　問 題　　　　　

以下の反応式のうち、右に示された主生成物が誤っているのはどれか。1 つ選べ。

ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を施したものとする。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢 1 は妥当です。
末端アルキンのアルキル化反応です。

選択肢 2 は妥当です。
B (ホウ素) が含まれる試薬 → H₂O₂ (過酸化水素) なので「ヒドロホウ素化反応」です。逆マルコフニコフ則なので、置換基が少ない方に OH が付加されます。ビニルアルコールなので、ケト＝エノール互変でより安定なアルデヒドが主生成物となります。

参考　ケト＝エノール 平衡

選択肢 3 は妥当です。
アルキンの水付加です。

選択肢 4 ですが
リンドラー触媒による水素化なので、生成物は cis 体です。示された主生成物は トランス体なので誤りです。

選択肢 5 は妥当です。
ハロゲン化水素付加ではマルコフニコフ則で反応が進行するため、Cl がついた炭素に更に Cl が付加します。

以上より、正解は 4 です。