国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R5年問29解説

　問題　　　　　

次の㋐、㋑、㋒の各有機化合物と ¹H NMR スペクトルのデータ (室温、溶媒 CDCl₃) の組合せとして妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。ただし、s は一重線、t は三重線、q は四重線、m は多重線を表す。

㋐　酢酸エチル
¹H NMR (ppm)：1.06 (3H，t)，2.14 (3H，s)，2.45 (2H，q)．

㋑　N,N‒ジメチルホルムアミド
¹H NMR（ppm）：2.88 (3H，s)，2.97 (3H，s)，8.02 (1H，s)．

㋒　1,4 ‒ ジオキサン
¹H NMR（ppm）：1.84 (4H，m)，3.73(4H，m)．

1．㋐
2．㋐、㋑
3．㋐、㋒
4．㋑
5．㋒

正解．4

　解説　　　　　

各有機化合物の構造式は以下の通りです。
名前から書ける必要があります。

㋐ですが
酢酸エチルはエステルなので、3.5 ~ 4.5 ppm に 2H のピークが出ます。対応するピークがないため、㋐は誤りです。

㋑は妥当です。

㋒ですが
1,4 – ジオキサンは対称性から考えて、8 つの H に対して 1 本のピークが対応します。多重線 2 本のピークではありません。㋒は誤りです。

以上より、正解は 4 です。

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