国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R3年問29解説

　問題　　　　　

図は、分子式 C₉H₁₀O₂ で示される化合物の ¹H NMR スペクトル (90 MHz、CDCl₃ 溶媒) である。この化合物の構造式として最も妥当なのはどれか。ただし、スペクトル中の数字は、各シグナルの強度比を示す。

正解．5

　解説　　　　　

選択肢 1 ですが
7~8 ppm 付近のピークの分かれ方から、o,p 置換であることが示唆されます。選択肢 1 は誤りです。

選択肢 3 ですが
9 ~ 10 ppm 付近にピークがないため、アルデヒドの H と対応するピークが見られません。選択肢 3 は誤りです。

選択肢 4 の構造であれば
カルボニルの α 位の H と、ベンジル位の H が共に 2 ~ 3 ppm 付近にピークが現れると考えられます。4 ppm 付近のピークとの対応が見られず、選択肢 4 は誤りです。

選択肢 2 と 5 の比較ですが
ピークが 4ppm 近くなので、-OCH₃ の H よりも、COOCH₃ の H の方が妥当と考えられます。

以上より、正解は 5 です。

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