薬剤師国家試験 第108回 問109 過去問解説

　問 題　　　　　

下図は、ある化合物の ¹H-NMR スペクトル (400 MHz、CDCl₃、基準物質はテトラメチルシラン) を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物は IR スペクトルにて 1770 cm^－1 付近に強い吸収を示した。

この化合物の構造式として正しいのはどれか。1 つ選べ。

なお、× 印のシグナルは水又は CDCl₃ 中に含まれる CHCl3 のプロトンに由来する。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

IR スペクトルで 1770 cm^-1 付近の強い吸収なので、カルボニル基（C=O) が存在します。これにより、選択肢 1,3,5 に絞られます。

O-CH₃ という部分構造があれば、この H は、4ppm 付近の１重線として観測されるはずですが、本問の ¹H-NMR スペクトルにおいて、4ppm 付近のピークは見られません。つまり、O-CH₃ 構造はないと考えられるため、選択肢 3,5 は誤りです。

以上より、正解は 1 です。