99回薬剤師国家試験 問102解説

 問 題     

芳香族性を示すのはどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

 

正解.2, 4

 解 説     

以下の3つを全て満たすような性質を芳香族性といいます(Hückel則)。
① π電子系に含まれる電子の数が 4n + 2(n = 0, 1, 2, 3, …)個である
② 環全体が平面構造をとっている
③ 環を構成する全原子が sp2 混成軌道をとっている

選択肢 1 は 4π、選択肢 3 は 8π、選択肢 5 は 4πですので、上の条件 ① に合いません。残る選択肢 2 と選択肢 4 はともに 6πなので、条件 ① を満たします。この時点で正解は 2 と 4 だと決まります。

また、選択肢 2 と 4 の化合物は条件 ② と条件 ③ も満たしているので、芳香族性を示します。

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