薬剤師国家試験 第99回 問102 過去問解説

　問 題　　　　　

芳香族性を示すのはどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

以下の3つを全て満たすような性質を芳香族性といいます（Hückel則）。
①　π電子系に含まれる電子の数が 4n + 2（n = 0, 1, 2, 3, …）個である
②　環全体が平面構造をとっている
③　環を構成する全原子が sp² 混成軌道をとっている

選択肢 1 は 4π、選択肢 3 は 8π、選択肢 5 は 4πですので、上の条件 ① に合いません。残る選択肢 2 と選択肢 4 はともに 6πなので、条件 ① を満たします。この時点で正解は 2 と 4 だと決まります。

また、選択肢 2 と 4 の化合物は条件 ② と条件 ③ も満たしているので、芳香族性を示します。