問 題
以下の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。2つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。
正解．3, 5
解 説
選択肢 1 は、ヒドリド還元反応です。
アルデヒドを還元すると第一級アルコールが生成しますが、この選択肢ではメチル基となっています。よって、誤りです。
選択肢 2 は、NaCN を用いて基質にシアノ基（ニトリル基）を導入する反応です。
しかし、選択肢 2 のようにカルボニル酸素が取れてシアノ基が導入されるわけではなく、シアン化物イオンによる求核攻撃の結果、カルボニル基はアルコールに変わります。
選択肢 3 は、ケトンとアルデヒド間で起こる aldol 縮合であり、この反応式は正しいです。
（参考 有機化学まとめ aldol反応・aldol縮合）
選択肢 4 は、エステルと Grignard 試薬とのアルキル化反応です。
この反応では、選択肢 4 のように Grignard 試薬が 1 分子反応するのではなく、2 分子反応し第三級アルコールを生成します。
（参考 有機化学まとめ Grignard試薬の反応・Claisen縮合）
選択肢 5 は、酸無水物に対するアルコールの求核置換反応です。この反応式も正しいです。
（参考 有機化学まとめ 酸塩化物・酸無水物・エステルの反応）
以上から、正解は 3,5 です。
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