薬剤師国家試験 第97回 問104 過去問解説

　問 題　　　　　

反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するのはどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢 1 はグリニャール反応なので、MgBr にくっついているブチル基が、カルボニル基に導入されます。その後、水による後処理で、カルボニル基がOHになります。つまり、生成物は、エタノールではないアルコールです。よって、選択肢 1 は正解です。

選択肢 2 はフリーデル・クラフツ反応なので、CH₃CO がベンゼン環に導入され、アセトフェノンが生成されます。水で後処理しても、アセトフェノンはそのままです。よって、選択肢2は誤りです。

選択肢 3 はアルドール付加反応で、塩基触媒（NaOCH2CH3）が加えられているので、エノラートアニオンが生成し、カルボニル基に求核付加して、水による後処理でアルコールになります。
つまり、生成物は、エタノールではないアルコールです。よって、選択肢 3 は正解です。

選択肢 4 はクライゼン縮合反応なので、β－ケトエステルが生成されます。もう一つの生成物として、エタノールも生成されます。つまり、エタノール以外のアルコールは生成されませんので、選択肢 4 は誤りです。

以上より、選択肢 1 と 3 が正解となります。