問 題
日本薬局方に収載されているエフェドリン((1R,2S)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol)の正しい構造はどれか。1つ選べ。
解 説
RとSの判別問題です。まず、フェニル基の付いた炭素が 1 位の炭素となることがポイントです。
1 位の炭素に付いている4つの置換基は、OH、H、Ph（C6H5）、C（2位）です。ここで原子番号は H が 1 、C が 6 、N が 7 、O が 8 なので、最も優先順位が高いのが OH であり、低いのがH となります。
残りの 2 つはともに C 原子ですが、さらに隣を見ると、Ph のほうは 3 つの C であり（二重結合は、C が 2 つ付いているとみなします）、2位の C は N、C、H です。それぞれの最も優先順位の高い原子を比較すると C ＜ N なので、結果として優先順位は OH ＞ C（2位） ＞ Ph ＞ H となります。
ところで、この問題の選択肢は Fischer 投影式であり、R か S かを判断する際は置換基の入れ替えを行うことで、十字の上側に最も優先順位の低い置換基を置きます。置換基はひと組入れ替えると立体が逆転してしますので、2 組入れ替えなければいけません。選択肢1の場合、以下のような入れ替えを行います。
上記は一例であり、入れ替えの組み合わせは他にもあります。とにかく、優先順位の最も低い H が上にくるようにしてください。すると、残る優先順位 1 ～ 3 の置換基を 1, 2, 3 の順に見ると、左回り（反時計回り）に並んでいることがわかります。
左回り（反時計回り）の場合、その立体配座は S となります。逆に右回り（時計回り）の場合、立体配座は R です。よって、選択肢 1 の場合は、1 位の炭素の立体配座は S であるとわかります。
2 位の炭素についても同様に考えます。ここに付く4つの置換基は、優先順位の高いほうから N ＞ C（隣にO） ＞C（隣にH） ＞ H です。よって、選択肢 1 で十字の上側に H がくるよう置換基の入れ替えをおこなうと、以下のようになります。
1, 2, 3 の順に廻すと左回り（反時計回り）なので、2 位の炭素の立体配座は S です。
以上から、選択肢1は（1S, 2S）ということがわかります。問いでは（1R, 2S）を聞いているので、1 位が選択肢 1 とは逆で、2 位がそのままである選択肢 3 が正解ということになります。
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