問 題
水 100 mL に、ある有機溶媒 100 mL を加えると二液相が形成され、上層が水相となった。この有機溶媒はどれか。1 つ選べ。
- ジエチルエーテル
- 1-オクタノール
- n-ヘキサン
- トルエン
- クロロホルム
正解.5
解 説
問題文から上層が水層なので、下層が有機層です。多くの有機溶媒では上層が有機層になりますが、クロロホルムは比重が重い (比重 1.48 くらい) ので、二層のうち下層が有機層になります。
99 回問 10 の類題ですが、過去問演習をそこまでカバーしていなくても、選択肢の物質は全て構造式が書けるはずです。

すると、クロロホルムだけ 構成元素として、C,H,O 以外の Cl 原子を多く含んでいるという特徴的な分子であることに気づくのは、自然な推測です。
多くの有機溶媒では上層が有機層になるはず
→ 特徴的な クロロホルム が、一般的ではない「上層が水層、下層が有機層」となるのでは?
→ 選択肢 5 が正解 と推測したい問題です。
本番では受験生の多くが 1 問目から スパっと自信を持って解けず、心が消耗したと思います…。
以上より、正解は 5 です。

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